2,4-二氯苯乙酮肟羧酸酯及其ω-氯代衍生物的合成和生物活性研究  

Syntheses and biological activities of oxime carboxylates of 2,4-dichloroacetophenone and its ω-chloro derivatives

作　　者：杨春龙[1] 蒋木庚[1] 倪珏萍 俞幼芬 张湘宁 

机构地区：[1]南京农业大学理学院,江苏南京210095 [2]国家南方农药创制中心江苏基地,江苏南京210036

出　　处：《南京农业大学学报》2003年第2期97-101,共5页Journal of Nanjing Agricultural University

基　　金：江苏省科技厅"国家南方农药创制中心江苏基地"开放课题

摘　　要：以间二氯苯为原料 ,经过酰基化、肟化、酰氯化及酯化等反应 ,合成了 11种 2 ,4二氯苯乙酮肟羧酸酯和 5种2 ,4 ,ω三氯苯乙酮肟羧酸酯 ,总收率为 4 0 %～ 6 0 % ,这类新型化合物的结构均经过元素分析、气质联用及核磁共振所证实。对目标产物进行了初步的杀菌、杀虫与除草活性测定 ,结果表明 :所合成的化合物中有 10个具有不同程度的生物活性 ,其中化合物 2 ,4二氯苯乙酮肟 1萘氧 2丙酸酯对黏虫 3龄幼虫的致死率为 83 3% ;具有一定杀虫活性的还有 2 ,4二氯苯乙酮肟苯甲酸酯 ( 4a)等 9个化合物 ,但致死率均小于 5 0 %。化合物 4a对水稻白叶枯病菌表现出显著的杀细菌活性。 2 ,4二氯苯乙酮肟 2 ,4二氯苯甲酸酯等 4个化合物分别对水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌和黄瓜霜霉病菌等 3种真菌表现出较强的抑制活性。文中还对合成方法及构效关系进行了讨论。Eleven 2,4dichloroacetophenone oxime carboxylates and five 2,4,ωtrichloroace tophenone oxime carboxylates were synthesized from 1,3dichlorobenzene by the reactions of acylation,oximation,acyl chloridation and esterification with obtained 2,4 dichloroacetophenone oxime or its ωchloro derivatives.The total yields of objective products were about 40% to 60%,and their structures were confirmed by elemental analysis, 1H NMR spectra and GCMS spectra.Preliminary bioassays showed that 2,4 dichloroacetophenone oxime1naphthyloxy2propionate and other 9 compounds,to some extent,exhibited insecticidal activity to Mythimna separata ,2,4dichloroacetophenone oxime benzoate gave the strongest bactericidal activity to Xathamonas oryzae , and 4 compounds, such as 2,4dichloroacetophenone oxime2,4dichlorobenzoate etc displayed stronger fungicidal activities to Pyricularia grisea,Gibberella zeae ,and Pseudoperonospopa cubensis respectively.

关 键 词：2 4—二氯苯乙酮肟羧酸酯 ω—氯代衍生物 合成 生物活性 农药 

分 类 号：TQ450.6[化学工程—农药化工] TQ450.21