由(1S)-cis-菊酸合成(1R)-cis-二溴菊酸  被引量:2

Synthesis of (1 R)-cis-Dibromochrysanthemic Acid from (1 S)-cis-Chrysanthemic Acid

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作  者:李广仁[1] 任康太[1] 唐除痴[1] 

机构地区:[1]南开大学元素有机化学研究所,天津300071

出  处:《有机化学》1992年第6期601-605,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:天津市科委资助项目

摘  要:拟除虫菊酯是在研究天然除虫菊酯化学的基础上发展起来的一类高效、低毒、广谱杀虫剂。其中,溴氰菊酯(Deltamethrin)是活性较高,光稳定性较好的一种菊酪类杀虫剂,它是具有[1R cis.αs]构型的单一光学异构体。生产溴氰菊酯的关键中间体是(1 R-cis-)(1S)-cis-chrysanthemic acid (1), resolved from cis-chrysanthemic acid by using quinine, was converted to (1R)-cis-dibromochrysanthemic acid (6) in six steps and in ove- rall yield of 20.3%. The tribromomethylation of the chrysanthemaldehyde (3) with Br_3CH gave two diastereoisomers: 4 a (1S, αR) and 4 b (1S, αS), in total yield of 74%.

关 键 词:菊酸 三溴甲基化 二溴菊酸 杀虫剂 

分 类 号:TQ453.292[化学工程—农药化工]

 

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