(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸的合成  

Preparation of (4S)-phenoxy-(S)-proline

作　　者：陈五红[1] 周华[1] 沈宗旋[1] 张雅文[1] 

机构地区：[1]苏州大学化学化工学院,江苏苏州215006

出　　处：《苏州大学学报（自然科学版）》2004年第1期58-59,67,共3页Journal of Soochow University(Natural Science Edition)

基　　金：江苏省教委自然科学基金(01KJB150002)

摘　　要：以光学活性的天然L-羟基脯氨酸为原料,通过氯甲酸乙酯/甲醇反应生成N-乙氧羰基-(4R)-羟基-(S)-脯氨酸甲酯,然后通过Mitsunobu反应在吡咯环4-位引入苯氧基,最后通过水解脱去保护基,合成了(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸.产物经核磁、元素分析鉴定.(4R)-Hydroxy-L-proline was reacted with ethyl chloroformate/ potassium carbonate in absolute methanol to give 4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester(2).The Mutsunobu reaction of (2) followed by hydrolysis gave the target compound 1.

关 键 词：(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸 合成 MITSUNOBU反应 水解 手性催化剂 羟醛缩合反应 

分 类 号：O643.36[理学—物理化学]