螺[1-氯-4-l-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3·1·0]己烷-2,3'-(4'-吗啉基-5'-l-孟氧基丁内酯)]合丙酮的合成及晶体结构  被引量:1

Synthesis and Crystal Structure of Sprio[5-l-menthyloxy-3-chlorobutyrolactocy-clopropane-2,3'-(4'-morpholin-4-yl-5'-menthyloxy-butyrolactone)] and Acetone

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作  者:闵凡新[1] 郝向荣[1] 付立海[1] 黄慧[1] 陈庆华[2] 

机构地区:[1]吉林通化师范学院化学系,134002 [2]北京师范大学化学系,100875

出  处:《Chinese Journal of Structural Chemistry》2004年第3期342-346,共5页结构化学(英文)

基  金:国家自然科学基金(批准号:29672004)资助项目

摘  要:利用新手性源,5-(l-孟氧基)-3-氯-2(5H)-呋喃酮4与亲核试剂吗啉通过串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应合成了一般方法难以得到的含有多个手性中心的螺-环丙烷双内酯化合物C32H50O7NCl.其单晶为C32H50O7NCl(OC3H6)0.5,正交晶系, 空间群为P212121, 晶胞参数a = 17.149(3), b = 20.384(4), c = 10.831(2) , V = 3786.1(12) 3, Z = 4, Dc = 1.097 g/cm3, F(000) = 1352, μ= 0.144 mm-1; 射线类型为MoK?( = 0.71073 ?, 偏离因子R = 0.0755, wR = 0.1956, 独立衍射点3710个, 其中可观测点数2318个.分子中共有六个环, 12个手性中心, 3个六元环呈椅式构象, 两个五员内酯环呈信封式构象, 并分别与环丙烷形成[2.4]螺环和 [3.1.0] 稠环, 4个新生成的手性中心的绝对构型为C(3)(S), C(4)(S), C(5)(R), C(8)(R).The synthesis and crystal structure of the title compound C32H50O7NCl?OC3H6)0.5 is reported herein. The complex crystallizes in orthorhombic, space group P212121 with a = 17.149(3), b = 20.384(4), c = 10.831(2) ? Mr = 625.22, V = 3786(12) 3, Z = 4, Dc = 1.097 g/cm3, F(000 )= 1352, ?= 0.144 mm-1, the final R = 0.0755 and wR = 0.1956. The compound contains 6 rings and 12 chiral centers.

关 键 词:合成 晶体结构 螺-环丙烷双内酯化合物 5-(l-孟氧基)-3-氯-2(5H)-呋喃酮 手性源 

分 类 号:O624[理学—有机化学]

 

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