手性双氨基醇Et_2Zn催化的不对称直接羟醛缩合反应  

Chiral Bisaminoalcohol-Et_2Zn-Catalyzed Asymmetric Direct Aldol Reactions

作　　者：沈宗旋[1] 王建非[1] 俞学炜[2] 刘艳华[1] 韩玉峰[1] 张雅文[1] 

机构地区：[1]苏州大学化学化工学院 [2]江苏省苏州卫生学校,苏州215007

出　　处：《有机化学》2004年第6期621-625,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：江苏省教育厅自然科学基金 (No.0 1KJB1 50 0 0 2 )资助项目

摘　　要：以 1,3 二溴丙酮和 ( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 四氢吡咯为原料 ,合成了两种新型手性氨基醇 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ]丙酮 ( 3 )和 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ] 2 丙醇 ( 4 ) ,总产率分别为 3 9%和 3 5 %.手性双氨基醇 3 /4 Et2 Zn可催化未修饰醛、酮的不对称直接羟醛缩合反应 ,对映体过量最高 9%.Two novel chrial bisaminoalcohols, 1,3 bis [(2′ S ) (diphenylhydroxymethyl)pyrrolidin 1 yl] 2 pro^pa^none (3) and 1,3 bis [(2′ S ) (diphenylhydroxymethyl)pyrrolidin 1 yl] 2 propanol (4), were prepared using the 1,3 dibromo 2 propanone and (2′ S ) (diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine as the starting materials. The yields were 39% and 35%, respectively. The asymmetric direct aldol reactions of unmodified ketones and aldehydes were achieved with the ee up to 9% by using the bisaminoalcohol diethylzinc as the catalyst.

关 键 词：手性双氨基醇 催化剂 不对称直接羟醛缩合反应 苯乙酮 芳香醛 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]