利用硅烷基化反应合成脱氢氨基酸  

Synthesis of Dehydroaminoacids Using Silylanization

作　　者：李增春[1] 姚军[1] 刘宗祥[1] 

机构地区：[1]内蒙古民族大学,内蒙古通辽028043

出　　处：《内蒙古民族大学学报（自然科学版）》2004年第3期272-274,共3页Journal of Inner Mongolia Minzu University：Natural Sciences

基　　金：内蒙古高校科研基金项目(2D9925)

摘　　要：N-三氟乙酰甘氨酸在三乙胺存在下与三氟甲磺酸三甲基硅烷酯发生甲基硅烷基化反应生成2-(N-三氟乙酰-N-三甲基硅烷基)氨基-1,1-二(三甲基硅烷氧基)乙烯.醛与所生成的取代乙烯发生加成反应生成2-(N-三氟乙酰-N-三甲基硅烷基)氨基-3-三甲基硅烷氧基-羧酸三甲基硅烷酯,再经α、β消除反应就得到脱氢氨基酸.用这一新方法合成的α、β-脱氢氨基酸可用于合成新型的多肽和肽生物碱.N-trifluoroacetylglycine is silylated by trimethylsilyltriflate in the presence of triethylamine to yield 2-(N-trifluoroacetyl N-trimethylsilyl) amino-1,1-bis(trimethylsiloxy) ethene,additive reaction of aldehydes with the ethene under the catalysis of zinc bromide affords trimethylsilyl 2-(N-trifluoroacetyl-N-trimethylsilyl) amino-3-(trimethylsiloxy) carboxylates, Elimination of which at α,β positions yield dehydroaminoacids which can be used for synthesis of polypeptides and peptidalkoloids.

关 键 词：硅烷基化反应 脱氢氨基酸 三氟甲磺酸三甲基硅烷酯 加成反应 肽生物碱 

分 类 号：O629.7[理学—有机化学] O621.255.8[理学—化学]