熊果酸的4-氯半乳糖衍生物的合成  

Synthesis of the Derivatives of Ursolic Acid 4-Chlorogalactose

作　　者：张雁冰[1] 刘丰五[1] 王克让[2] 张赛扬[1] 蒋莹[2] 刘宏民[1] 

机构地区：[1]郑州大学药学院,郑州450001 [2]郑州大学化学系,郑州450001

出　　处：《郑州大学学报（理学版）》2009年第2期90-94,共5页Journal of Zhengzhou University:Natural Science Edition

基　　金：国家自然科学基金资助项目;编号20472075

摘　　要：以α-D-三乙酰基-1-溴-4-氯半乳糖为原料,经Koenigs-Knorr反应、酯化反应,得到3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸乙酯(UA2)、3-羟基-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖熊果酸酯(UA5)和3-O-β-D-三乙酰基-4’-氯半乳糖熊果酸-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖酯(UA8);研究了熊果酸衍生物脱乙酰基的条件,实验表明,在稀盐酸条件下得到4-氯半乳糖的2位保留乙酰基的产物,在固体氢氧化钠条件下得到全脱乙酰基的产物;共合成了9个熊果酸的4-氯半乳糖衍生物,所有目标化合物均为新化合物,其结构经NMR得以确认.With triacetyl-bromide-4-chlorogalactose,through Koenigs-Knorr reaction and esterifi-cation reaction,3-O-β-D-triacetyl-4 -chlorogalactose ursolic ethyl ester(UA2),3-hydroxy-28-O-β-D-triacetyl-4'-chlorogalactose ursolic ester(UA5),and 3-O-β-D-triacetyl-4 -chlorogalactose ursolic acid-28-O-β-D-triacetyl-4'-chlorogalactose ester(UA8) are synthesized.The condition of deacetylation is studied,2-acetyl-4-chlorogalacose is obtained in dilute hydrochloric acid,and all deacetylated products are obtained in sodium hy...

关 键 词：熊果酸 4-氯半乳糖 Koenigs-Knorr反应 脱乙酰基 

分 类 号：O621.32[理学—有机化学]