N-[(S)-脯氨酰]羟胺的合成及催化直接不对称羟醛反应研究  

Synthesis of N-(S)-Prolylhydroxylamine and Its Catalysis in Direct Asymmetric Aldol Reactions

作　　者：丁一[1] 张雅文[1] 刘艳华[1] 罗晓清[2] 马济美[1] 沈宗旋[1] 

机构地区：[1]苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室,苏州215006 [2]苏州卫生学校,苏州215007

出　　处：《有机化学》2005年第5期567-569,i003,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：江苏省有机合成重点实验室开放(No.JSK015)资助项目

摘　　要：(S)-脯氨酸用苯甲氧羰酰氯保护氨基后用混合酸酐法与羟胺偶合,给出N-[N-苯甲氧羰酰-(S)-脯氨酰]羟胺,催化氢解脱去保护基得标题化合物.该化合物对映选择性催化直接羟醛反应,产率最高达到90.0%,对映体过量最高达89.5%.(S)-Proline was N-protected using phenylmethoxycarbonyl chloride and then coupled with hydroxylamine by the method of mixed anhydride, giving N-[N-phenylmethoxycarbonyl-(S)-prolyl]-hydroxylamine, which, after deprotection by catalytic hydrogenolysis, afforded the title compound. This compound efficiently catalyzed the direct asymmetric aldol reaction with the yield up to 90.0% and enantiomeric excess up to 89.5%.

关 键 词：N-[(S)-脯氨酰]羟胺 合成方法 催化反应 不对称羟醛反应 手性催化剂 碳碳键 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]