L-鼠李糖基(氨基)硫脲类化合物的合成  

Synthesis of L-Rhamnosyl(amino)thiourea Derivatives

作　　者：田添[1] 连召斌[1] 史合方[1] 曹玲华[1,2] 

机构地区：[1]新疆大学化学化工学院 [2]南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071

出　　处：《有机化学》2005年第9期1071-1076,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.29962002;20462006)资助项目

摘　　要：以L-鼠李糖为起始原料,制备1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-β-L-吡喃型鼠李糖,然后在甲苯中与Pb(SCN)2作用,得到中间体2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯(1).利用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基异硫氰酸酯易发生亲核加成的性质,在不同溶剂中,与取代的苯并噻唑胺(2a～2f)、取代的苯并噻唑肼(2g～2l)、氧化和非氧化的哒嗪酮甲酰肼(2m,2n)以及取代的嘧啶胺(2o,2p)反应,合成了16种新的(氨基)硫脲类化合物3a～3p.所有化合物的结构均经IR,1HNMR,LC-MS和元素分析确证,并对它们的生物活性做了初步测试.The starting material L-rhamnose was converted into 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl bromide in good yield by treating with acetic anhydride and then Br2. The key intermediate 2,3,4-tri-O-ace- tyl-α-L-rhamnopyranosyl isothiocyanate was obtained by reaction of triacetyl-β-L-rhamnosyl bromide with Pb（SCN）2 in boiling toluene. The nucleophilic addition of rhamnosyl isothiocyanate to substituted 2-aminobenzothiazoles （2a-2f）, 2-hydrazinobenzothiazoles （2g-2l）, oxidized and nonoxidized 3-hydra- zinocarbonyl-pyridazin-6-ones （2m, 2n） and 2-aminopyrimidines（2o, 2p） in different solvent system afforded a series of rhamnosyl thioureas and thiosemicarbazides respectively. The structures of all 16 new compounds 3a-3p have been confirmed by IR, ^1H NMR, LC-MS spectra and elemental analysis. Biological activity has been elementarily evaluated.

关 键 词：鼠李糖基异硫氰酸酯 苯并噻唑 嘧啶 哒嗪酮甲酰肼 (氨基)硫脲 糖基异硫氰酸酯 鼠李糖 化合物 硫脲类 合成 

分 类 号：TQ251.1[化学工程—有机化工]