不对称二羟化反应制备(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯丙酸乙酯  

Preparation of Ethyl (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-phenylpropionate by Asymmetric Dihydroxylation

作　　者：陈惠[1] 罗晶 赵安东[1] 孙晓莉[1] 

机构地区：[1]第四军医大学化学教研室,陕西西安710033 [2]陕西省药品检验所,陕西西安710061

出　　处：《中国医药工业杂志》2005年第9期526-528,共3页Chinese Journal of Pharmaceuticals

摘　　要：合成了两种可回收利用的小分子配体,并在两种不同体系的Sharpless不对称二羟化反应中用于催化肉桂酸乙酯,以合成紫杉醇的重要中间体(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯丙酸乙酯。结果表明,两种配体在叔丁醇-水(1∶1)和丙酮-水(10∶1)体系中的催化性能均良好,收率85%～95%,ee可达95%以上,且重复使用3次后收率和ee基本不变。Two recyclable ligands were prepared and applied to Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction in two solvent systems for preparation of ethyl （2R,3S） -2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate, the C13 side chain of paclitaxel, from ethyl cinnamate. A product of ee over 95% and 85% - 95% yield was obtained even after the ligands were reused for three times.

关 键 词：(2R 3S)-2 3-二羟基-3-苯丙酸乙酯 Sharpless不对称二羟化反应 手性配体 不对称催化 紫杉醇 中间体 合成 

分 类 号：O625.523[理学—有机化学]