保护的β-2-脱氧-2-氨基葡三糖的合成  

Synthesis of Protected 2-Amino-2-deoxytriglucose

作　　者：郭振楚[1] 熊兴泉[1] 

机构地区：[1]湖南科技大学化学化工学院,湘潭411201

出　　处：《有机化学》2005年第11期1437-1441,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：湖南省"十五"有机化学重点学科(No.湘教通[2001]179)资助项目.

摘　　要：以茴香醛保护氨基方法得到的β-构型的四乙酰基氨基葡萄糖盐酸盐(1)为原料,采用三氯乙酰基(TCA)、三氯乙酰亚胺酯基(TCI)和乙硫基(SEt)保护体系,经五步反应以产率40.5%得到完全β-构型保护的β-(1→3)-2-脱氧-2-氨基葡二糖7,又经两步合成得到保护的β-(1→3)-2-脱氧-2-氨基葡二糖受体8,共八步合成了保护的β-(1→3)-2-脱氧-2-氨基葡三糖10,总产率为27%.以上化合物均为未知.同时,还得到了用以合成β-(1→4)-保护的氨基葡四糖的受体6.采用该保护体系可以高选择性地、较高产率地合成氨基寡糖.By using trichloroacetyl, trichloroacetimidate group and ethylthio as the protection system and through five steps, protected β-（1→3）-2-amino-2-deoxydiglucose 7 was synthesized from β-tetra-O-acetyl-glucosylamine hydrochloride （1）. β-（1→3）-2-amino-2-deoxydiglucose acceptor 8 was also produced by two steps. Finally protected β-（1→3）-2-amino-2-deoxytriglucose 10 was obtained through eight steps with the tolal yield of 27%. These compounds are all new ones. Using this protection system, aminooligosaccharides can be selectively synthesized with high yield.

关 键 词：氨基葡萄糖盐酸盐 2-脱氧-2-氨基葡三糖 三氯乙酰氯 三氯乙酰亚胺酯 乙硫醇 保护体系 两步合成 脱氧 三糖 四乙酰基 

分 类 号：O636.1[理学—高分子化学]