16-亚甲基-17α-乙酰氧基-18-甲基-19-失碳-孕甾-4-烯-3,20-二酮的合成新方法研究  

New Synthetic Method of 16-Methylene-17α-acetoxy-18-methyl-19-norpregn-4-ene-3,20-dione

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作  者:寻国良[1] 廖清江[1] 

机构地区:[1]中国药科大学药学院,南京210009

出  处:《有机化学》2005年第12期1556-1559,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘  要:报道了16-亚甲基-17α-乙酰氧基-18-甲基-19-失碳-孕甾-4-烯-3,20-二酮的新合成方法.以左旋18-甲基炔诺酮为原料,通过脱水、氧化、环合、热解、环氧化、开环氧环、水解七步反应合成了目标化合物,总收率20.0%.其中化合物12,13,14,15,16尚未见文献报道.16-Methylene-17a-acetoxy-18-methyl-19-norpregn-4-ene-3,20-dione was synthesized by using levonorgestrel as staring material, via a 7 step process including dehydration, oxidation, cyclization, ther- molysis, epoxidation, epoxy-ring opening and hydrolysis. The chemical structure of the target compound was confirmed by IR, 1H NMR, MS spectra and elemental analysis. With a total yield of 20.0%, the new steroids 12, 13, 14, 15 and 16 were never reported.

关 键 词:16-亚甲基-17α-乙酰氧基-18-甲基-19-失碳-孕甾-4-烯-3 20-二酮 左旋18-甲基炔诺酮 合成新方法 

分 类 号:O629.2[理学—有机化学]

 

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