A Convenient Synthesis of Trans and Cis-3, 4′, 5-trihydroxystilbene  被引量:2

顺、反式-3,4′,5-三羟基二苯乙烯的合成(英文)

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作  者:王志新[1] 张学景[1] 周玥[1] 邹永[1] 

机构地区:[1]中国科学院广州化学研究所,广东广州510650

出  处:《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》2005年第4期204-208,共5页中国药学(英文版)

基  金:NaturalScienceFoundationofGuangdongProvince(040022461);ScienceandTechnologyProgramofGuangdongProvince(2003B31603).

摘  要:Aim To synthesize trans and cis-3, 4′, 5-trihydroxystilbene by a new convenient route. Methods The reaction of 3, 5-dimethoxybenzaldehyde (3) and 4-methoxy phenylacetonitrile (4) formed the stilbene skeleton. After hydrolyzation, decarboxylation, and demethylation, we obtained trans-3, 4′, 5-trihydroxystilbene (resveratrol), which can be converted to its cis-isomer by photochemical isomerization. Results Starting from 3 and 4, trans and cis-3, 4′, 5-trihydroxystilbene were synthesized, respectively. Conclusion A facile method for the synthesis of trans and cis-hydroxystilbenes from readily available materials was established.目的通过一种新的简便的方法合成顺、反式3,4′,5三羟基二苯乙烯。方法化合物3和4发生缩合反应形成二苯乙烯骨架,然后经过水解、脱羧、异构化、脱甲基得到反式3,4′,5三羟基二苯乙烯(白藜芦醇),将其进行光异构化得到顺式3,4′,5三羟基二苯乙烯。结果以化合物3和4为起始原料合成顺、反式3,4′,5三羟基二苯乙烯。结论以价廉易得的工业化原料为起始物,建立了一种多羟基顺、反式二苯乙烯类化合物的简易合成方法。

关 键 词:3 4′ 5-trihydroxystilbene SYNTHESIS ISOMERIZATION 

分 类 号:R914[医药卫生—药物化学]

 

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