新型β-氨基醇及其中间体的合成与波谱研究  

A New Higher Carbon Sugar-Derived Amino Alcohol and Its Intermediate: Synthesis and NMR Studies

作　　者：邹大鹏[1] 吕敏[1] 刘宁[1] 刘宏民[1] 

机构地区：[1]郑州大学化学系,河南郑州450052

出　　处：《波谱学杂志》2006年第2期153-159,共7页Chinese Journal of Magnetic Resonance

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20472075).

摘　　要：由D-木糖出发,经过杂D-A反应、Henry反应、合成了中间体(1αS,2αR,3αS,4S,7E,9αR,10αR)-1,2∶9,10-O-二异丙叉基-3-硝甲基-5,6-二脱氧-7-烯-4-氧化-1,4∶7,10-二呋喃-4,8-吡喃糖(化合物1),再经催化氢化,立体选择性地得到了含高碳糖结构片断的β-氨基醇(1αS,2αR,3αS,4S,7αS,8βR,9αR,10αR)-1,2∶9,10-O-二异丙叉基-3-氨甲基-5,6-二脱氧-4-氧化-1,4∶7,10-二呋喃-4,8-吡喃糖(化合物2),通过DEPT和1H-1H COSY,HMQC,HMBC等2D NMR技术对化合物1的1H和13C NMR数据进行了全归属和较详细的解析并探讨了其ESI-MS/MS质谱裂解规律.同时得到化合物1的还原产物化合物2的1H,13C NMR归属.An intermediae of higher cabon suga-derived aino acohol （1αS, 2αR, 3αS, 4S, 7E, 9αR, 10αR）-1, 2 ： 9, 10-di-O-isopropylidene-3-nitromethyl-5, 6-dideoxydec-7-enos-4-ulose-1, 4 ： 7, 10-difuraose-4, 8-pyraose） （compound 1） was synthesized from D-xylose using hetero-Diels-Alder adition.followed by Henry reation. Compound 2 （1αS, 2αR, 3αS, 4S, 7αS, 8βR, 9αR, 10αR）-1, 2 ： 9, 10-di-O-isopropylidene-3-ainomethyl-5, 6-dideoxy-dec-4-ulose-1, 4：7, 10-difuraose-4, 8-pyraose） was synthesized stereoselectively by caaytic hydrogenaion of compound 1. Complete assignment of ^1H and ^13C chemica shifts of compounds 1 ad 2 wa obtaned by 2D NMR techniques, including ^1H-^1H COSY, HMQC ad HMBC. ESI-MS/MS spectra of compound 1 were also meaured to study its framentaion behaiors. The structure of compound 2 was determined.

关 键 词：NMR 归属 2D Β-氨基醇 高碳糖 中间体 

分 类 号：O641[理学—物理化学]