吡啶叶立德与查尔酮1,3-偶极环加成反应制备2-苯基-3-乙酰基中氮茚  被引量:3

1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides to Chalcone for Preparation of 3-Acetyl-2-phenyl-indolizine

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作  者:王炳祥[1] 徐助雄[1] 吴婧[1] 

机构地区:[1]南京师范大学化学与环境科学学院江苏省生物医药功能材料工程研究中心,南京210097

出  处:《有机化学》2006年第11期1587-1589,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:江苏省教育厅自然科学基金(No.04KJD150103);南京师范大学青蓝工程奖励基金资助项目.

摘  要:报道在氧化剂存在下吡啶叶立德与查尔酮进行1,3-偶极环加成反应,一锅法合成2-苯基-3-乙酰基中氮茚化合物的方法,收率37%.用类似的方法由α-溴代异喹啉季铵盐、查尔酮、碱和氧化剂进行反应,可一锅法得到1-苯甲酰基-2-苯基-3-乙酰基吡咯并[2,1-α]异喹啉,收率58%.3-Acetyl-2-phenyl-indolizine was prepared in 37% yield by 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium N-ylides and chalcone promoted by oxidant such as CrO3/Et3N. Under the similar conditions, 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides and chalcone induced by oxidant such as CrO3/Et3N promoted gave the corresponding (1-benzoyl-2-phenyl-pyrrolo[2,1-α]isoquinolin-3-yl)-ethanone in 58% yield.

关 键 词:2-苯基-3-乙酰基中氮茚 2-苯基-3-乙酰基吡咯并[2 1-α]异喹啉 吡啶叶立德 查尔酮 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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