利用甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯合成松叶蜂主要性信息素(2S，3S，7S)-3，7-二甲基-2-十五醇乙酸酯和丙酸酯  

Practical Synthesis of the Main Sex Pheromones of Pine Sawflies(2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol Esters by Utilizing (R)-4-Methyl-δ-Valerolactone Obtained from the Industrial Waste

作　　者：王子坤[1] 田伟生[2] 潘鑫复[1] 

机构地区：[1]兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000 [2]中国科学院上海有机化学研究所资源化学与甾体化学实验室,上海200032

出　　处：《化学学报》2007年第8期705-710,共6页Acta Chimica Sinica

摘　　要：首次利用甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯合成了松叶蜂性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基-2-十五醇乙酸酯(2)和丙酸酯(3),甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯首先被转化成为性质稳定易保存的(R)-5-澳-4-甲基戊酸甲酯(5),化合物5经过偶联、还原、溴代、环氧加成开环和酰化反应给出目标分子,本研究结果不仅为松叶蜂性信息素化合物2和3提供了一个简洁有效的合成方法,同时也丰富了资源化学(即基于资源性化合物合理利用的有机合成化学)的内涵。The synthesis of the sex pheromones of pine sawflies （2S,3S,TS）-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate （2） and its propionate （3） by utilizing the industrial waste, （R）-4-methyl-δ-valerolactone in the degradation of steroidal sapogenin was first reported in this paper. （R）-4-Methyl-δ-valerolactone was transformed into （R）-methyl 5-bromo-4-methylpentanoate （5） which is a stable and easily reserved reagent. 5 then underwent a series of reaction involving coupling, reduction, bromination and addition to epoxide to give target molecules 2 and 3. This research result not only provides a concise synthetic method for （2S,3S,7S）-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate （2） and propionate （3）, but also enrichs the connotation of resource chemistry （the organic synthetic chemistry based on the rational utilization of resource compounds）.

关 键 词：松叶蜂性信息素 (R)-4-甲基-δ-戊内酯 (R)-5-溴-4-甲基戊酸甲酯 资源化学 

分 类 号：X132[环境科学与工程—环境科学]