基于辛可宁的几种手性季铵盐的合成及对查尔酮的催化不对称环氧化  

Synthesis and Application in Enantioselective Epoxidation of Chalcone of Chiral Quaternary Ammonium Salts Based on Cinchonine

作　　者：张永强[1] 沈宗旋[1] 张雅文[1] 

机构地区：[1]苏州大学化学化工学院,江苏省有机合成重点实验室,苏州215123

出　　处：《应用化学》2006年第11期1233-1236,共4页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：江苏省有机合成重点实验室开放课题(JSK015)

摘　　要：由辛可宁和2,4,6-三甲基苄氯,合成了一种新的手性季铵盐（1a）,并进一步用苄基溴、碘甲烷和烯丙基氯对分子中的羟基进行醚化,得到相转移催化剂1b、1c和1d。以次氯酸钠为氧化剂时,化合物1b、1c和1d可不对称地催化查尔酮的环氧化反应,ee值58%-63%,产率89%-92%。A new chiral quaternary ammonium salt la was synthesized by the reaction of cinchonine and 2,4,6-trimethyl benzyl chloride. Etherification between la and benzyl bromide, allyl chloride, or methyl iodide give corresponding etherified quaternary ammonium salts 1b, 1 c, and 1d. In the presence of 1b, 1c, or 1d（5%, molar fraction）, chalcone was stereoselectively epoxidized by sodium hypochlorite with yields range from 89% to 92% and ee range from 58% to 63%.

关 键 词：手性相转移催化剂 合成 醚化 不对称环氧化 查尔酮 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]