天然环酯肽Obyanamide的全合成  被引量:1

Total Synthesis of Natural Cyclic Depsipeptide-Obyanamide

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作  者:王晓季[1] 李阳[2] 陈立功[2] 郑鹏武[1] 段学民[1] 许正双[3] 

机构地区:[1]江西科技师范学院药学院,南昌330013 [2]天津大学化工学院,天津300072 [3]北京大学深圳研究生院化学基因实验室,深圳518055

出  处:《有机化学》2007年第8期1007-1012,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:江西省教育厅(Nos.赣教技字[2007]282号和赣教技字[2006]301号)资助项目.

摘  要:针对目标化合物Obyanamide的结构特征,运用反合成设计,将其切为四个合成片断:N-甲基缬氨酸-N-甲基苯丙氨酸二肽(片断A)、噻唑酸衍生物(片断B)、L-乳酸衍生物(片断C)和β-氨基戊酸衍生物(片断D),并对各个合成片断进行了合成,最终顺利完成了对天然海洋环酯肽Obyanamide的全合成.其化学结构经~1H NMR,^(13)C NMR,HMBC以及HRMS (FAB)予以确证.Based on the structural features of obyanamide, the target molecule was disconnected into four fragments by applying retrosynthetic analysis method, i.e., N-Me-Phe-N-Me-Val (fragment A), thiazole carboxy acid derivative (fragment B), lactic acid derivative (fragment C) and unnatural 3-aminopentanoic acid (fragment D). The total synthesis of a natural marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide was accomplished successfully from synthesized the fragments A, B, C and D. The structures of the synthesized intermediates and product was identified by 1^H NMR, 13^C NMR, HMBC and HRMS (FAB) spectra.

关 键 词:Obyanamide 全合成 天然环酯肽 

分 类 号:TQ464[化学工程—制药化工]

 

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