苯并螺环β-溴代酮Wagner-Meerwein重排反应研究及其在(±)-Colchicine形式合成中的应用  

Studies on Wagner-Meerwein Rearrangement of Benzospirocyclic β-Bromo Ketones and Application to Formal Synthesis of(±)-Colchicine

作　　者：王爱霞[1] 宋振雷[1] 高栓虎[1] 姜毅君[1] 袁道义[1] 涂永强[1] 李宁子[1] 

机构地区：[1]兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000

出　　处：《有机化学》2007年第9期1171-1175,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos20021001;203900501);长江学者基金资助项目

摘　　要：报道了在AgBF4促进下苯并螺环β-溴代酮的Wagner-Meerwein重排反应,从而发展了一条简捷新颖的构筑天然产物中广泛存在的n,7,6-三环骨架的方法.作为该反应的应用,合成了(±)-colchicine的7,7,6-三环母核,完成了(±)-colchicine的形式合成.Studies on the Wagner-Meerwein rearrangement of benzospirocyclic fl-bromo ketones to n,7,6- tricyclic systems under the promotion of AgBF4 are reported in this paper. Application of this method led to a new approach to 7,7,6-membered core, and thus constituents a formal synthesis of （4-）-colchicine.

关 键 词：AgBF4 三环体系 (±)-colchicine 苯并螺环β-溴代酮 Wagner-Meerwein重排反应 

分 类 号：O643.32[理学—物理化学]