高氮化合物4,4′,6,6′-四叠氮基偶氮-1,3,5-三嗪的合成研究  

Synthesis of High-Nitrogen Compound of 4,4′,6,6′-Tetra(azido)azo-1,3,5-triazine

作　　者：李小童[1] 庞思平[2] 于永忠[1] 罗运军[1] 

机构地区：[1]北京理工大学材料科学与工程学院,北京100081 [2]北京理工大学生命科学与技术学院,北京100081

出　　处：《含能材料》2007年第5期485-489,共5页Chinese Journal of Energetic Materials

基　　金：国家自然科学基金(No.20442004);国家自然科学基金与中国工程物理研究院联合基金(No.10576002)

摘　　要：以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和水合肼为起始原料,经偶联、肼解、重氮化、氧化等反应合成4,4,′6,6′-四叠氮基偶氮-1,3,5-三嗪(TAAT)。采用DSC、IR、NMR、元素分析等对TAAT和中间产物进行了分析和表征,确定了它们的结构。DSC分析发现TAAT在198℃分解。研究表明采用氯气作氧化剂,在两相条件下进行反应可以94%的收率得到TAAT。而N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作氧化剂收率仅为84%。提出了氧化反应的反应机理并推测了具体的反应历程。4,4′ ,6,6′-Tetra （azido） azo-1,3,5-triazine （TAAT） was synthesized with cyanuric chloride and hydrazine hydrate as primary materials. This synthesis is a four-step process including coupling ,hydrazinolysis, diazotization and oxidation in turn. Each reaction process ,especially the oxidizing reaction is described in details. The investigation indicates that chlorine can transform 94% 4,4′ ,6,6′-tetra （azido） hydrazo-1,3,5-triazine into TAAT hut N-hromosuccinimide just transforms 84%. The DSC, IR, NMR and elemental analysis determine the structure of TAAT and its intermediates. The characterization of DSC shows TAAT decomposes at 198 ℃. A free radical mechanism is presented to interpret the oxidizing reaction.

关 键 词：有机化学 高氮化合物 4 4 ′6 6′-四叠氮基偶氮-1 3 5-三嗪(TAAT) 反应机理 

分 类 号：O626[理学—有机化学] TJ5[理学—化学]