N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸(fMLP)三肽的合成  

Synthesis of tripeptide N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine(fMLP)

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作  者:廖一静[1] 杨康辉[1] 王举涛[1] 张瑞环[2] 徐文方[1] 

机构地区:[1]山东大学药学院,山东济南250012 [2]济南市中心医院药学部,山东济南250013

出  处:《中国药物化学杂志》2007年第5期299-301,共3页Chinese Journal of Medicinal Chemistry

基  金:国家自然科学基金项目(36072541);教育部博士点基金项目(20060422029);山东省自然科学基金项目(Y2004C02)

摘  要:目的合成N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸三肽(fMLP)。方法以L-亮氨酸、L-苯丙氨酸为原料,采用环酸酐法(NCA)合成二肽L-亮氨酰-L-苯丙氨酸;又以DCC、HOBT为偶联剂,与N-甲酰-L-甲硫氨酸进行偶联,在0.5mol.L-1的NaOH溶液中水解得到fMLP三肽。结果与结论合成的三肽fMLP总收率为44.0%。其结构经IR、1H-NMR、MS确证。Aim To study the synthesis of tripeptide fMLP. Methods L-Leu-L-Phe was synthesized by using NCA method from L-leucirte and L-phenylalanine. The carboxy group of L-Leu-L-Phe protected by methyl ester was coupled with N-formyl-Met by DCC/HOBT coupling reagents and then methyl group was removed by 0.5 mol·L^-1 NaOH to produce fMLP in the end. Results and conclusion Under these conditions, the total yield of fMLP was 44.0 %. The structure of fMLP was confirmed by IR, IH-NMR, and MS spectra.

关 键 词:三肽 合成 N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸(fMLP) 环酸酐(NCA)法 

分 类 号:R914[医药卫生—药物化学]

 

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