不对称还原前手性芳香酮微生物的筛选及反应特性  被引量:2

Screening of microbe for asymmetric reduction of prochiral aryl ketones and characterization of the reduction reaction

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作  者:杨忠华[1] 曾嵘[2] 姚善泾[3] 吕早生[1] 伍林[1] 

机构地区:[1]武汉科技大学化学工程与技术学院,武汉430081 [2]湖北大学化学化工学院,武汉430061 [3]浙江大学化学工程与生物工程学系,杭州310027

出  处:《生物加工过程》2008年第1期32-36,共5页Chinese Journal of Bioprocess Engineering

基  金:高等学校博士点学科专项科研基金资助项目(20050335131);武汉市青年科技晨光计划资助项目(200750731288);武汉科技大学科学研究基金资助项目(2005XY15)

摘  要:含芳香基手性醇是许多手性药物合成的关键手性砌块,生物催化不对称还原前手性酮是合成该类醇的重要方法之一。以4’-氯-苯乙酮为模型底物,从土壤中筛选得到一株能高效催化前手性芳香酮不对称还原合成相应手性醇的菌株,鉴定表明该菌株为白地霉(Geotrichum candid)。进一步考察了其催化4’-氯-苯乙酮不对称还原的反应特性,发现还原4’-氯-苯乙酮的产物主要为S-4’-氯苯乙醇。在合适的反应条件下,其产率达到35%,对映选择性高于97%。Optically active aryl alcohols are one kind of important chiral building blocks for many single- enantiomer pharmaceuticals. It is promising to synthesis these chiral aryl alcohols by asymmetric reduc- tion of the corresponding prochiral ketones catalyzed by active ceils. Screening of appropriate microbe for this asymmetric reduction from soil was investigated with 4'-chloracetophenone as the model substrate. One strain microbe of Geotrichum candid with excellent catalytic capability was obtained. The product of asymmetric reducuion of 4'-chloracetophenone by Geotrichum candid was majorly S-4'-chlorophenyl ethanol. The yield and ee were upto 35% and 97%, respectively.

关 键 词:芳香酮 不对称 手性 还原 白地霉 

分 类 号:TQ203.2[化学工程—有机化工]

 

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