含松香骨架的手性氮杂冠醚的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用  

Synthesis and Catalytic Activities of Chiral Azacrown Ethers Derived from Rosin

作　　者：杨林[1] 唐莅东[1] 潘英明[1] 王恒山[1] 苏桂发[1] 梁敏[1] 

机构地区：[1]广西师范大学化学化工学院,桂林541004

出　　处：《有机化学》2008年第7期1250-1253,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20442005);国家自然科学基金(Nos.20362002;20762001)资助项目

摘　　要：以松香为原料,合成了4个手性氮杂冠醚:N-脱氢松香基单氮杂-12-冠-4、N-脱氢松香基单氮杂-15-冠-5、N-脱氢松香基单氮杂-18-冠-6和N-降解脱氢松香基单氮杂-12-冠-4,并用于催化不对称查尔酮Michael加成反应,发现这些手性氮杂冠醚可以有效地催化2-硝基丙烷与查尔酮的不对称Michael加成,Michael加成产物ee最高达35%.Four chiral azacrown ethers were synthesized from rosin： N-dehyroabietyl monoaza-12-crown-4, N-dehyroabietyl monoaza-15-crown-5, N-dehyroabietyl monoaza-18-crown-6 and N-degrading- dehyroabietyl monoaza-12-crown-4, which were employed as phase-transfer catalysts in asymmetric Michael addition of 2-nitropropane to chalcone, affording the corresponding Michael addition products up to 35% ee.

关 键 词：松香 合成 手性氮杂冠醚 查尔酮 不对称MICHAEL加成 

分 类 号：TQ203.2[化学工程—有机化工]