两组手性β-氨基醇对前手性酮的不对称催化还原研究  

Research on Asymmetric Catalytic Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed by Two Groups of Chiral β-Aminoalchols

作　　者：梁静[1] 

机构地区：[1]中国矿业大学化工学院,江苏徐州221116

出　　处：《广州化学》2008年第3期13-16,共4页Guangzhou Chemistry

基　　金：中国矿业大学青年基金资助项目(OH060099)

摘　　要：以合成的两组手性催化剂,(S)-二苯基脯氨醇(1)和(2S)-(二苯基羟甲基)-4苯氧基-四氢吡咯(2),(R)-2-氨基-1,1-二苯基-3-(2′-萘基)-1-丙醇(3)和(R)-1-(1′-氨基-2′-萘乙基)-环戊醇(4),用于六种前手性酮的不对称硼烷还原反应,比较其还原结果,发现(2)的性能优于(1),(4)优于(3)。因此认为催化剂中取代基的引入以及含有刚性骨架均有利于对映选择性的提高。Two groups of catalysts, （S）-diphenylprolinol （1） and （2S）-diphenylhydroxymethyl- （4S）-phenoxy-pyrrolidine （2）, （R）-2-amino-1,1-diphenyl-3-（2-naphthyl）-1-propanol （3） and （R）-1- （1＇-amino-2＇-naphthylethyl）-cyclopentanol （4）, were prepared and used in the enantioselective reduction of six proehiral ketones with borane. The results showed that the properties of catalyst （2） were superior to （1）, and those of （4） were better than （3）. It is concluded that the introduction of substitutive groups in the catalyst and less flexible backbone may have the advantage of the enhancement of enantioselectivity.

关 键 词：手性 Β-氨基醇 不对称硼烷催化还原 前手性酮 对映选择性 

分 类 号：O621.34[理学—有机化学]