外消旋木榄醇甲的简捷合成  

An Expeditious Synthesis of (±)-Bruguierol A

作　　者：吴建忠[1,2] 甄志彬[2] 张奕华[1] 伍贻康[2] 

机构地区：[1]中国药科大学新药研究中心,南京210009 [2]中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室,上海200032

出　　处：《化学学报》2008年第19期2138-2140,共3页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20372075,20321202,20672129,20621062,20772143);中国科学院知识创新工程(No.KJCX2.YW.H08)资助项目

摘　　要：报道了天然产物木榄醇甲的一种高效合成方法.目标分子结构中的饱和碳链部分以廉价的化工原料4-羰基戊酸(国内俗称"左旋糖酸"或"果糖酸")为起始原料合成.经Wittig反应与间甲氧基苯甲醛相连接后,对所形成的碳-碳双键进行环氧化并在苄位进行选择性脱氧形成关环前体.关键的桥环部分结构的建立利用了由缩酮为烷化剂的分子内Friedel-Crafts反应.A highly efficient synthesis of racemic bruguierol A （a natural product） is presented. The key bridged cyclic framework was constructed using an intromolecular Friedel-Crafts alkylation with a ketal as the alkylating agent developed in our group several years ago.

关 键 词：FRIEDEL-CRAFTS反应 桥环 天然产物 全合成 缩酮 

分 类 号：O629[理学—有机化学]