抗哮喘剂IPL576,092的改进合成  

Improved synthesis of IPL576,092:a novel anti-asthma agent

作　　者：刘金[1] 杨丽蓉[1] 李红红[1] 朱洪友[1] 刘复初[1] 

机构地区：[1]云南大学化学科学与工程学院教育部化学自然资源药物化学重点实验室,云南昆明650091

出　　处：《云南大学学报（自然科学版）》2009年第2期183-186,共4页Journal of Yunnan University(Natural Sciences Edition)

基　　金：云南省自然科学基金资助项目(2003C009M);云南大学本科生科研项目资助(ynu2007063)

摘　　要：由去氢表雄酮(DHEA)出发,采用包括NHPI(N-hydroxyphthalimide)/空气/Bz2O2-CuCl2体系进行选择性烯丙位氧化及用BF3.OEt2/NaBH4-NaBO3体系直接对3β-羟基-7-酮-Δ5-甾体进行还原、5硼氢化2个关键步骤,不用保护3-位羟基,共6步合成了IPL576,092,总收率达27%,操作比较简便.An improved synthesis of IPL576,092 has been accomplished starting from the commercially availabbe DHEA（dehydroisoandrosterone） in six steps in 27% overall yields. The procedure involves the selective allyic oxidation of 5 -androsten- 3β- ol- 17 -one ethylene ketal by NHPI/O2/Bz2O2 -CuCl2 system and the hydroboration of 5 - androsten - 7,17 - dione - 3β - ol 17 - ethylene ketal by BF3 · OEt2/NaBH4 - NaBO3 system as key steps. Workup procedures were simplified.

关 键 词：IPL576 092 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 烯丙位氧化 硼氢化 α β不饱和酮 多羟基甾体 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]