合成甲氧苄胺嘧啶缩合反应产物中两种同分异构体的结构和稳定性的理论研究  

Theoretical study of structure and stability of two isomers in condensation product in synthesizing trimethoprim

作　　者：王琳[1] 李入林[2] 郗小明[3] 陈开勋[3] 

机构地区：[1]南阳师范学院化学与制药工程学院,河南南阳473061 [2]南阳理工学院生化系,河南南阳473061 [3]西北大学化工学院,陕西西安710069

出　　处：《计算机与应用化学》2009年第4期487-491,共5页Computers and Applied Chemistry

摘　　要：运用Gaussian03程序,采用B3LYP方法,取6-311G(d,p)基组,研究以三甲氧基苯甲醛为原料,制备甲氧苄胺嘧啶的缩合反应产物中两种同分异构体——2-甲氧甲基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯腈(Ⅰ)和2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-3-甲氧基丙烯腈(Ⅱ)的结构和稳定性,通过结构和轨道能量分析,得化合物Ⅱ比化合物Ⅰ稳定性强的结论,与实验结果一致。In the condensation of 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde to synthesize trimethoprim（ TMP）, the structure and stability of two isomers -2-methoxymethyl-3-（3,4,5-trimethoxyphenyl） acrylic nitrile （ Ⅰ ） and 2- （3,4,5-trimethoxybenzyl） -3-methoxy acrylic nitrile （ Ⅱ ） have been studied theoretically with Gaussan03 by density functional theory （DPT） at the B3LYP/6-311G（ d, p） level. The conclusion has been obtained that the isomer II is more stable than isomer I in thermodynamics and chemical activity according to the analysis of molecular configuration, molecular total energy and energy gap. The conclusion is consistent with the experimental phenomena.

关 键 词：三甲氧基苯甲醛 甲氧苄胺嘧啶 缩合反应 同分异构体 稳定性 密度泛函理论 

分 类 号：TQ015.9[化学工程] O6-39[理学—化学]