水解酶在二乙基锌与芳香醛加成反应中的应用(英文)  被引量:1

Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Hydrolase

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作  者:魏晓飞[1] 郑清川[2] 吉腾飞[3] 赵博[1] 李春元[1] 王萍[1] 曹淑桂[1] 王智[1] 王磊[1] 

机构地区:[1]吉林大学分子酶学工程教育部重点实验室,吉林长春130023 [2]吉林大学理论化学计算国家重点实验室,吉林长春130023 [3]中国医学科学院药物研究所,北京100050

出  处:《催化学报》2009年第5期396-400,共5页

基  金:Supported by the National Natural Science Foundation of China (20803028);Science Technology Development Program of Jilin Province for Youths (20080149)

摘  要:报道了水解酶催化二乙基锌与芳香醛的加成反应,对反应条件进行了优化.在最适条件(嗜热酯酶APE1547为酶源,反应温度40oC,氯仿为溶剂,4-Cl-苯甲醛为底物)下,加成反应生成的光学活性醇产率最高达78%,ee值最高可达56%.通过实验结果和分子动力学分析对可能的反应机理进行了推测.本研究进一步拓展了酶的非专一性.A novel application of hydrolase as catalyst for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes is reported. Optimum conditions were screened out. Under the optimum conditions (i.e., reaction at 40 ℃ using hyperthermophilice esterase APE1547, 4-Cl-benzaldehyde substrate, and trichloromethane solvent), this reaction provided optically active secondary alcohol with an enantiomeric excess up to 56% and a yield up to 78%. The possible mechanism was proposed based on experimental observations and molecular dynamics simulation. These observations extend the phenomenon of enzyme promiscuity.

关 键 词:水解酶 二乙基锌 芳香醛 加成  非专一性 

分 类 号:O643.32[理学—物理化学]

 

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