不对称催化氢化合成(S)-3-乙酰氨基丁酸甲酯  

Synthesis of (S)-Methyl 3-Acetamidobutanoate by Catalytic Asymmetric Hydrogenation

作　　者：侯文杰[1] 夏剑忠[1] 朱春燕[1] 

机构地区：[1]上海宝钢化工有限公司,上海201900

出　　处：《精细与专用化学品》2009年第14期21-23,共3页Fine and Specialty Chemicals

摘　　要：在商业化的不对称催化反应中,不对称氢化是重要的工业过程之一。第一个不对称催化商业化过程是孟山都公司合成L-多巴的不对称催化氢化反应;手性农药异丙甲草胺所需关键中间体的工业生产也是最大规模的不对称催化氢化过程。不对称催化氢化反应一直是研究不对称反应的热点。光学纯的β-氨基酸及其衍生物日渐引人注目,这是由于其在生物化学和医药应用方面的重要性。合成β-氨基酸的一个最方便的途径,是用相应性、潜手性底物(如β–酰氨基丙烯酸酯)进行不对称氢化。虽然这种方法已被广泛用于制备α-氨基酸的合成,但β-氨基酸的不对称催化氢化存在比较大的问题。本文从手性底物(Z)-3-乙酰氨基-2-丁烯酸甲酯出发,探讨如何利用高效的手性配体开发出商业化的不对称催化加氢技术来合成β-氨基酸衍生物(S)-3-乙酰氨基丁酸甲酯。In this paper discussed the synthesis of (S)-methyl 3-acetamidobutanoate by asymmetric hydrogenation catalytically. Through micro-reaction experiments, laboratory screening experiments and optimized production in a 30 L scale, especially after verifying production conditions industrially, the DuanPhos ligand has been applied successfully in the synthesis of (S) -methyl 3-acetamidobutanoate with asymmetric hydrogenation. Experiment results showed that 99% of conversion and 93% of enantioselectivity of the catalytic properties revealed high efficiency with DuanPhos ligand catalyst and good commercialization prospect of asymmetric hydrogenation for (S) -methyl 3-acetamidobutenoate.

关 键 词：不对称催化氢化 丁酸甲酯 乙酰氨基 合成 催化氢化反应 不对称催化反应 不对称氢化 异丙甲草胺 

分 类 号：TQ225.24[化学工程—有机化工]