(R)-2-甲基半胱氨酸盐酸盐的合成方法改进  

Process Improvement on the Synthesis of (R)-2-methylcysteine Hydrochloride

作　　者：肖琼[1] 焦晓臻[1] 王丽萍[1] 薛鹏[1] 吴倩[1] 谢平[1] 

机构地区：[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所,北京100050

出　　处：《合成化学》2009年第4期486-488,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘　　要：以L-半胱氨酸甲酯盐酸盐为起始原料,经4步反应合成了(R)-2-甲基半胱氨酸盐酸盐。在关键中间体(2R,4R)-2-叔丁基-3-甲酰基-4-甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酸甲酯(4)的合成中,采用Self-regeneration of stereocenters原理,用六甲基二硅胺钠取代文献方法中的二异丙基胺基锂,4的收率由文献的56%提高至90%。化合物的结构经1HNMR和MS表征。（R）-2-methylcysteine hydrochloride was synthesized from L-cysteine methyl ester hydrochloride by a four-step reaction. According to the Seebaeh＇ s ＂Self-regeneration of stereocenters＂ principal NaHMDS was used instead of LDA in the synthesis of key intermediate { （ 2R, 4R） -2-t-butyl-3-formyl-4-methyl-1,3-thiazolidine-4-methyl formamide（4） }. The yield of 4 was from 56% （reference） to 90%. The structures were characterized by ^1H NMR and MS.

关 键 词：2-甲基半胱氨酸盐酸盐 L-半胱氨酸甲酯 立体选择性 合成 工艺改进 

分 类 号：O626.25[理学—有机化学]