5个含噻二唑环芳甲酰基脲的合成及生物活性  

Synthesis and Biological Activities of Five Aroyl Ureas Containing 1,3,4-Thiadiazole Unit

作　　者：邵宇[1,2] 杨平[2] 宋新建[1,2] 谭小红[1] 余爱农[2] 

机构地区：[1]湖北民族学院生物资源保护与利用湖北省重点实验室,湖北恩施445000 [2]湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000

出　　处：《精细化工》2010年第7期696-699,共4页Fine Chemicals

基　　金：湖北省自然科学基金(2008CDB016);湖北省教育厅青年项目(Q200729001)~~

摘　　要：通过2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑与取代苯甲酰基异氰酸酯反应,得到相应的芳甲酰基脲:N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-氯苯甲酰基)脲(Ⅲa)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-溴苯甲酰基)脲(Ⅲb)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-溴苯甲酰基)脲(Ⅲc)、N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(2-甲基苯甲酰基)脲(Ⅲd)和N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-(4-三氟甲基苯甲酰基)脲(Ⅲe),收率分别为69.5%、67.2%、73.1%、66.8%和71.6%。产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱与元素分析表征。并对目标化合物进行了植物生长调节活性测试,初步的测试结果表明,目标化合物在10mg/L表现出一定程度的生长素活性和较好的细胞分裂素活性,其中Ⅲc和Ⅲe的细胞分裂素活性超过40%。Five new aroyl ureas,including N-（2-chlorobenzoyl）-N＇-[5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea（Ⅲa）,N-（2-bromobenzoyl）-N＇-[5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea（Ⅲb）,N-（4-bromobenzoyl）-N＇-[5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea（Ⅲc）,N-（2-methylbenzoyl）-N＇-[5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea（Ⅲd）and N-[4-（trifluoromethyl）benzoyl]-N＇-[5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea（Ⅲe）,were synthesized by the reaction of 2-amino-5-（3-pyridyl）-1,3,4-thiadiazole with substituted benzoyl isocyanates,in the yield of 69.5%,67.2%,73.1%,66.8% and 71.6% respectively.The structures of the products were confirmed by IR,1HNMR,MS and elementary analysis.The plant-growth regulating activities were tested on the title compounds.The results of preliminary tests indicated that these compounds exhibit some degree of auxin activity and a relatively good cytokinin activity at the concentration of 10 mg/L,where the promoting rates towards cytokinin of Ⅲc and Ⅲe reach above 40%.

关 键 词：芳甲酰基脲 1 3 4-噻二唑 植物生长调节剂 生长素 细胞分裂素 医药原料 

分 类 号：O621.29[理学—有机化学]