手性配体喹尼叮衍生物的合成及在Baylis-Hillman反应中的应用  

Synthesis of Chiral Ligand Quinoline Derivatives and Their Application to Baylis-Hillman Reaction

作　　者：杨桂秋[1] 刘春成[2] 崔广坚[2] 于秀兰[1] 仇兴华[1] 

机构地区：[1]沈阳化工大学化学工程学院,辽宁沈阳110142 [2]沈阳科创化学品有限公司,辽宁沈阳110021

出　　处：《沈阳化工大学学报》2010年第4期308-311,共4页Journal of Shenyang University of Chemical Technology

基　　金：辽宁省教育厅资助项目(2008560);沈阳化工大学博士启动资金项目(200809)

摘　　要：以廉价的喹尼叮硫酸盐为原料,经中和制取喹尼叮,再经进一步反应制备具有较好不对称诱导效果的催化剂(3R,8R,9S)-10,11-二氢-3,9-环氧-6’羟基-脱氧辛可宁(简称QD-4),经1H-NMR、IR确定结构正确.应用制备的手性催化剂QD-4催化不对称Baylis-Hillman反应,获得了具有左旋的1,1,1,3,3,3-六氟异丙基(R)-3-羟基-3-(对硝基苯基)-2-丙烯酸酯.A kind of effective asymmetric catalyst（3R,8R,9S）-10,11-dihydro-3.9-oxido-6′-hydroxy-deoxy cinchonine（QD-4） was prepared utilizing cheap quinidine sulfate as starting materials.The structure was confirmed by 1-HNMR and IR.（R）-1,1,1,3,3,3-Hexa fluoropropan-2-yl 2-（hydroxy（4-nitrophenyl）methyl）acrylate was prepared by asymmetric Baylis-Hillman reaction of 4-nitrobenzaldehyde and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl acrylate using（3R,8R,9S）-10,11-dihydro-3.9-oxido-6′-hydroxy-deoxy cinchonine as catalysis.

关 键 词：喹尼叮硫酸盐 手性催化剂QD-4 BAYLIS-HILLMAN反应 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]