(5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸的串联反应  

Tandem Reaction of(5S)-5-Alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-ones with Amino Acids

作　　者：谭越河[1] 汪朝阳[1] 郝志峰[2] 李建晓 

机构地区：[1]华南师范大学化学与环境学院广州510006 [2]广东工业大学轻工化工学院,广州I510006

出　　处：《有机化学》2011年第8期1222-1229,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20772035);广东省自然科学基金(No.5300082)资助项目

摘　　要：在氢氧化钾作用下,直接以不同种类氨基酸为亲核试剂,与手性(5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下进行串联的不对称迈克尔加成-消除反应,合成了15个新的光学活性2(5H)-呋喃酮衍生物.通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.Different kinds of amino acids, directly serving as nucleophiles, were reacted with （5S）-5-alkoxy-3,4-dihalo-SH-furan-2-ones via tandem asymmetric Michael addition-elimination in the pres- ence of potassium hydroxide to give 15 new optically active 5H-furan-2-one derivatives. The chemical structures and absolute configurations of these compounds were confirmed via rotation, UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction.

关 键 词：(5S)-5-烷氧基-3 4-二卤-2(5H)-呋喃酮 氨基酸 串联迈克尔加成-消除反应 光学活性 多手性中心 

分 类 号：O626.1[理学—有机化学]