(±)-Glovanon和(±)-5-O-Methylglovanon的首次全合成及其抑菌活性研究  

First Total Synthesis of(±)-Glovanon and(±)-5-O-Methylglovanon and Their Bacteriostatic Activity

作　　者：杨金会[1] 李红俊[1] 张玉恒[1] 江世智[1] 李云峰[1] 薛屏[1] 马玉龙[2] 刘万毅[1,2] 

机构地区：[1]宁夏大学能源化工重点实验室,银川750021 [2]宁夏大学化学化工学院银川750021

出　　处：《有机化学》2011年第8期1230-1234,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20962016,20562010);教育部“新世纪优秀人才支持计划”(No.NCET-09-0860);宁夏自然科学基金(No.NZ1006);973计划前期研究专项(No.2010CB534916)资助项目

摘　　要：以廉价的异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、选择性甲基化、甲氧甲基化、羟醛缩合、去保护基、催化环化以及脱除甲基等步骤,分别以13.3%和23%的总收率首次完成了天然异戊烯基黄烷酮Glovanon(1)和5-O-methylglovanon(2)的全合成.合成的关键步骤是2,4,6-三羟基苯乙酮的单C-异戊烯基化.所有新化合物的结构都经过1H NMR,IR,MS确认.抑菌活性研究表明,两种新合成的化合物对藤黄微球菌(M.luteus)和大肠杆菌(E.coli)均有良好的抑制作用.The total synthesis of glovanon （1） and 5-O-methylglovanon （2）, two naturally occurring iso- prenylflavanoids, was first achieved through C-prenylation, selective methylation or methoxymethyl protec- tion, aldol condensation, deprotection, cyclization and demethylation starting from cheap isovanillin and 2,4,6-trihydroxyacetophenone with total yields of 23% and 13.3%, respectively. The key step was C-prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone. The structures of all new componds were confirmed by 1H NMR, IR and MS techniques, and the bioassay results indicated that the two novelly synthesized compounds demonstrated ~ood inhibitory effect a~,ainst Micrococcus luteus （M. luteus） and Escherichia coil （E. coli＇~.

关 键 词：glovanon 5-O-methylglovanon 黄烷酮 异戊烯基黄烷酮 全合成 抑菌活性 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]