3-脱氧葡萄糖醛酮(3-DG)的合成和结构分析  

Synthesis and structure analysis of the 3-deoxyglucosone(3-DG)

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作  者:江国荣[1] 张露蓉[1] 王斐[1] 许恒[1] 费达[2] 

机构地区:[1]苏州市中医医院苏州市中医药研究所,江苏苏州215009 [2]苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123

出  处:《苏州大学学报(自然科学版)》2011年第4期60-68,共9页Journal of Soochow University(Natural Science Edition)

基  金:苏州市高级人才资助项目(2004-33);2003-2004年度江苏省中医药科研项目

摘  要:3-脱氧葡萄糖醛酮(3-DG)的制备,是通过将D-葡萄糖溶液与苯甲酰肼和对甲苯胺混合物加热反应,获得3-脱氧葡萄糖醛酮双苯腙,再利用苯甲醛分解3-脱氧葡萄糖醛酮双苯腙,从而得到3-脱氧葡萄糖醛酮:分子式为C6H10O5,分子量161,熔点69~71℃,状态为淡黄色或白色粉末结晶.本文还提出了3-脱氧葡萄糖醛酮(3-DG)的合成机理,对反应机理进行了分析,并利用紫外光谱仪、红外光谱仪、质谱仪、核磁共振仪和蒸发光散射光谱分析鉴定产物的结构.3-deoxyaldos-2-ulose bis(benzoylhydrazones)was first prepared by heating aqueous solutions of D-glucose with benzoylhydrazine and p-toluidine.Then 3-deoxyglucosone(3-DG)was obtained by decomposing the 3-deoxyaldos-2-ulsoe bis(benzoylhydrazones)with benzaldehyde.Formula: C6H10O5;molecular weight:162;mp:69~71℃;phase: slight yellow or white powder crystal.In this paper we also report the reaction mechanism of 3-deoxyglucosone(3-DG)and identification of the chemical structure for the products by the UV,FT-IR,NMR,MS and HPLC-ELSD.

关 键 词:3-脱氧葡萄糖醛酮 3-脱氧葡萄糖醛酮双苯腙 美拉德反应 

分 类 号:O656.24[理学—分析化学] O621.33[理学—化学]

 

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