13α-去氢表雄酮的皮质甾类侧链及其13β-差向异构体的合成  

SYNTHESIS OF THE CORTICOSTEROID SIDE CHAIN OF 13α-DEHYDROXYEPIANDROSTERONE AND ITS 13β-EPIMER

作　　者：徐芳[1] 李芳[1] 廖清江 

机构地区：[1]中国药科大学药学院,南京210009

出　　处：《中国药物化学杂志》1993年第3期170-174,共5页Chinese Journal of Medicinal Chemistry

摘　　要：17-酮基甾体化合物在催化量乙二胺的存在下与硝基甲烷反应得到相应硝基烯衍生物。本文以13β醋酸去氢表雄酮为原料经三步反应转变成13α-去氢表雄酮(3)。化合物(3)经缩合,乙酰化,还原等反应合成了3β,21-二乙酰氧基-13α-孕甾-5,16-二烯-20-酮(8)。同时还合成了这些化合物13β-差向异构体,以比较反应性及波谱差异。并发现乙二胺用量的改变会得到一个副产物,其结构为13α-去氢表雄酮肟(9)。17-Oxosteroid can react with nitromethane in the presence of the catalytic amount of ethylenediamine to give the corresponding nitroolefin derivatives. We used the 13α-dehydroepiandrosterone as the starting material through 5 steps to get 3β,21-diacetoxy-13α-pregna-5,16-diene-20-one(8),in the meantime we got an unexpected product(9),using different amounts of ethylene diamine,which proved to be 13α-dehydroxy-epiandrosterone oxime. We also synthesized the 13β-epimer of(8).

关 键 词：13α-去氢表雄酮 皮质甾酮侧链 3β 21-二乙酰氧基-13α-孕甾-5 16-二烯-20-酮 13α-去氢表雄酮肟 13β-差向异构体 

分 类 号：R914[医药卫生—药物化学]