微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物  

Stereoselective Synthesis of Glycosyl Acrylate Derivatives by Microwave Assisted Wittig Reaction

作　　者：王玮[1] 李小六[1,2] 李锐[1] 张平竹[1] 陈华[1] 

机构地区：[1]河北省化学生物学重点实验室,河北大学化学与环境科学学院,保定071002 [2]北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京100191

出　　处：《高等学校化学学报》2012年第5期958-963,共6页Chemical Journal of Chinese Universities

基　　金：国家自然科学基金(批准号:20672027;20972039);国家"九七三"计划前期专项(批准号:2010CB534913);北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题基金(批准号:20080205)资助

摘　　要：在微波促进下,利用酮糖(1)及糖酸内酯(4)与叶立德(2,Ph3P CHCOOEt)的Wittig反应,立体选择性地合成了糖基烯丙酸酯类化合物(3和5),反应效率显著提高,反应时间由原来的20 h缩短为10 min;并且研究了不同反应溶剂对反应立体选择性的影响.提供了一种高效、简便合成含有烯丙酸酯类高碳糖衍生物的方法.In order to develop an efficient,practical and stereoselective method for synthesizing glycosyl acrylate derivatives,the microwave assisted Wittig reaction of sugar ketone（1） and lactones（4） with ylide 2（Ph 3PCHCOOEt） was investigated in a sealed microwave reactor in various temperatures and solvents.The reaction was carried out effectively and stereoselectively in xylene at 180 ℃ with a yield up to 80% within 10 min.

关 键 词：糖基烯丙酸酯类化合物 微波促进反应 WITTIG反应 立体选择性 

分 类 号：O629.11[理学—有机化学]