2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类衍生物的合成及抑菌活性研究  

Synthesis and Fungicidal Activities of 2-Benzylsulfonyl-5-methyl1,2,4-triazolopyrimidine-7-oxoacetohydrazone Derivatives

作　　者：熊启中[1] 刘军虎[1] 林选福[1] 鲍小平[1] 

机构地区：[1]贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室,贵阳550025

出　　处：《有机化学》2012年第10期1951-1957,共7页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：贵州省优秀科技教育人才省长专项资金(No.200817)资助项目~~

摘　　要：以2-苄硫基-5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料,设计合成了24个新型的2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类化合物5a～5x,通过1H NMR,IR,MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,在50μg/mL浓度下,N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-4-甲氧基苯甲醛腙(5k),N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-2-氯-5-硝基苯甲醛腙(5p)和N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-苯丙烯醛腙(5s)对黄瓜灰霉病菌的抑制率均超过70%.Twenty four novel 2-benzylsulfonyl-5-methyl-l,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-oxoacetohydrazone derivatives 5a- 5x were synthesized by utilization of 2-benzylthio-5-methyl-7-hydroxyl-1,2,4-triazolo[ 1,5-a] pyrimidine as starting mate- rial. All the target compounds were characterized by lH NMR, IR, MS and elemental analysis. The preliminary bioassay indicated that the inhibition rates of 4-methoxybenzaldehyde N-[2-benzylsulfonyl-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]pyrimidine]- 7-oxoacetohydrazone （Sk）, 2-choro-5-nitrobenzaldehyde N-[2-benzylsulfonyl-5-methyl-l,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine]-7- oxoacetohydrazone （Sp） and cinnamaldehyde N-[2-benzylsulfonyl-5-methyl-l,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine]-7-oxoaceto- hydrazone （Ss） against Botrytis cinerea reached above 70% at the concentration of 50 μtg/mL.

关 键 词：1 2 4-三唑并[1 5-a]嘧啶 砜 酰腙 合成 抑菌活性 

分 类 号：TQ254.1[化学工程—有机化工]