板蓝根水提取物的化学成分研究  

Chemical consitituents from root of Isatis indigotica

作　　者：王晓良[1] 陈明华[1] 王芳[1] 卜鹏滨[1] 林生[1] 朱承根[1] 李玉环[1] 蒋建东[1] 石建功[1] 

机构地区：[1]天然药物活性物质与功能国家重点实验室,中国医学科学院&北京协和医学院药物研究所,北京100050

出　　处：《中国中药杂志》2013年第8期1172-1182,共11页China Journal of Chinese Materia Medica

基　　金：国家自然科学基金项目(30825044;20932007);国家"重大新药创制"科技重大专项(2012ZX09301002-002)

摘　　要：采用大孔树脂、MCI树脂、正相硅胶、Sephadex LH-20、制备薄层色谱和反相HPLC等多种色谱技术和方法,从板蓝根的水煎煮提取物中分离得到33个化合物,借助理化性质和波谱学数据分析,鉴定其结构为:(+)-去氢催吐罗芙木醇(1),(S)-(+)-脱落酸(2),(R)-4-羟基-4-[(R,E)-3-羟基丁-1-烯基]-5,5-二甲基环己烷-2-烯酮(3),环(L-苯丙-L-亮)二肽(4),环(L-苯丙-L-酪)二肽(5),环(L-酪-L-亮)二肽(6),环(L-脯-L-酪)二肽(7),(+)-3-羟基-1,2-二(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(8),(+)-丁香树脂醇(9),(-)-(7R,7'R,8S,8'S)-4,4'-二羟基-3-甲氧基-7,9';9,7'-双环氧木脂素(10),(-)-皮树脂醇(11),(+)-(7R,7'R,8S,8'S)-新橄榄树脂素(12),(-)-5-甲氧基异落叶松树脂酚(13),1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮(14),4-甲氧基-2,3-吲哚二酮(15),N-甲氧基二氢抗坏血酸原(16),尿蓝母(17),(-)-(S)-腈甲基-3-羟基氧吲哚(18),4'-羟基-7-甲氧基异黄酮(19),毛蕊异黄酮(20),豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮(21),香草乙酮(22),4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮(23),二氢松柏醇(24),3-甲氧基-4-羟基苯丙酸(25),3-羟基-1-(4-羟基苯基)丙-1-酮(26),3-羟基-1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙-1-酮(27),对氨基苯甲酸(28),3-(4-羟基苯基)丙-1-醇(29),4-(2-羟乙基)苯酚(30),2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(31),邻苯二酚(32)和4-戊烯酰胺(33)。这些化合物均为首次从板蓝根中分离得到。在初步体外抗病毒活性筛选中,异黄酮类化合物19对流感病毒A/汉防/359/95(H3N2)、单纯性疱疹病毒1型(HSV-1)和柯萨奇病毒B3型(Cox-B3)病毒株均显示有一定抑制活性,IC50分别为2.06,6.84,8.70μmol.L-1;在1.0×10-5mol.L-1下,其他化合物均未表现出活性。Thirty-three compounds were isolated from the root decoction of Isatis indigotica by using a combination of various chromatographic techniques including silica gel, maeroporous adsorbent resin, Sephadex LH-20, and reversed-phase HPLC. Their structures were elucidated by spectroscopic data as （ ＋ ）-dehydrovomifoliol （1）, （S）-（ ＋ ）-abscisic acid （2）, vomifoliol （3）, cyclo （L-Phe-L-Leu） （4）, cyclo（L-Phe-L-Tyr） （5）, cyclo（L-Tyr-L-Leu） （6）, eyclo（L-Pro-L-Tyr） （7）, evofolin B （8）, （ ＋ ）-syringa- resinol （9）, （ - ） -（7R,7＇R,8S, 8＇S） -4,4＇-dihydroxy-3-methoxy-7,9＇ ;7＇ ,9-diepoxy-lignan （10）, （ - ） -medioresinol （ 11 ）, （ ＋ ）- （7R,7＇R, 8S, 8 ＇S ） -neo-olivil （ 12 ）, （ - ） -5-methoxyisolarieiresinol （ 13 ）, 1,3-dihydro-2H-indol-2-one （ 14 ）, isalexin （ 15 ）, di- hydroneoascorbigen （16）, indiean （17）, （ - ）- （S） -cyanomethyl-3-hydroxyoxindole （18）, isoformononetein （19）, calyeosin （20）, stigamast-5-ene-3β-ol-7-one （ 21 ）, aeetovanillone （ 22 ）, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone （ 23 ）, dihydroeoniferyl alcohol （ 24 ）, dihyroferulic acid （ 25 ）, 3-hydroxy-1 - （ 4-hydroxyphenyl ） propan-1 -one （ 26 ）, β-hydroxypropiovanillone （ 27 ）, 4-aminobenzoic acid （28）, 3- （4-hydroxyphenyl） propan-1 -ol （ 29 ）, 4- （ 2-hydroxyethyl ） phenol （ 30 ）, 2-methoxy-4-vinylphenol （ 31 ）, pyrocatechol （32）, and 4-pentenamide （33）. These compounds were isolated from the root of L indigotica for the first time. In preliminary in vitro assays, compound 19 showed activity against the influenza virus A/Hanfang/359/95 （H3N2 ）, the herpes simplex virus 1 （HSV-1）, and Coxsackie virus B3 （Cox-B3）, with IC50 values of 2.06, 6. 84, and 8.70 μmol·L^-1, respectively, but other compounds were in- active at a concentration of 1.0 ×10^-5mol·L^-1.

关 键 词：板蓝根 水提物 倍半萜 环二肽 木脂素 生物碱 黄酮 甾体 

分 类 号：R284[医药卫生—中药学]