SQ109合成工艺改进  

Improved synthesis of SQ109

作　　者：萧红街[1,2] 杨艺虹[1] 张珩[1] 钟武[2] 

机构地区：[1]武汉工程大学化工与制药学院绿色化工过程教育部重点实验室,武汉430073 [2]军事医学科学院毒物药物研究所,北京100850

出　　处：《军事医学》2013年第5期372-375,共4页Military Medical Sciences

基　　金：国家科技支撑计划资助项目(2011BAI18B01)

摘　　要：目的改进SQ109的合成工艺,确立一条经济、高效的合成路线。方法以香叶醇(1)为起始原料,经氯代得到香叶基氯(2),再经胺化得到中间体N'-香叶基-2-基-乙烷-1,2-二胺(3),中间体3与2-金刚烷酮经还原胺化得到目标化合物SQ109。结果与结论目标化合物经元素分析、核磁共振氢谱和质谱的确证,总收率为66.6%(以香叶醇计)。该方法原料经济易得,操作简单可行,各步产率均较高。Objective To improve the synthesis process of N-geranyl-N′-（2-adamantyl）ethane-1,2-diamine（SQ109） and establish a cost-effective and effecient synthetic route.Methods Geraniol reacted with SOCl2 to produce intermediate 2,2,1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene.The key intermediate 3,N′-（2-geranyl）ethane-1,2-diamine,was synthesized via reduction amination starting from intermediate 2.Then intermediate 3 reacted with 2-adamantanone by reduction amination to obtain the target compound.Results and Conclusion The target compound was confirmed by 1H-NMR,LC-MS,and elemental analysis.The overall yeild was 66.6%（based on geraniol）.The advantage of this method lies in the cheap and easily-available raw materials,simple operation and high yield in each step.

关 键 词：SQ109 抗结核药 磁共振波谱学 合成 

分 类 号：TQ463[化学工程—制药化工] R914[医药卫生—药物化学]