苯酞类化合物重排反应的研究—3-位烷基取代苯酞的重排反应  

Study on the Rearrangement Reaction of Phthalides -The Rearrangement Reaction of 3 - Alkylphthalides

作　　者：徐柏玲[1,2] 庞素华[1,2] 郭宗儒[1,2] 梁晓天 

机构地区：[1]中国医学科学院 [2]协和医科大学药物研究所,北京100050

出　　处：《有机化学》2000年第5期773-777,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(批准号:29572086)

摘　　要：发现了3-正丁基苯酞在三氯化铝作用下进行重排反应生成1-甲基-5-羧基四氢萘,并提出了氢迁移的重排反应机制。研究了3-位不同烷基取代的苯酞类化合物在三氯化铝作用下的重排反应。在重排过程中,既有氢迁移,也会有烷基迁移,这取决于形成的碳正离子的稳定性。A rearrangement reaction of 3 - butylphthalide to 1 - methyl - 5 - carboxyl - tetrahydro naphthalene under the catalysis of A1C13 by hydride transfer was observed. With different side chains at the 3 - position of the phthalide, either hydride transfer or alkyl transfer would take place in the rearrangement reaction depending upon the stability of resulting carbonium species, leading to different products.

关 键 词：苯酞类化合物 重排反应 3-位烷基取代苯酞 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]