角鲨多胺重要中间体的合成  

Synthesis of Key Intermediates of Squalamine

作　　者：江宁[1] 陈书艳[1] 宋琦[1] 张莉莉[1] 史海健[1] 

机构地区：[1]南京工业大学化学化工学院,江苏南京210009

出　　处：《合成化学》2013年第4期508-512,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘　　要：以3β-乙酰氧基-7α-甲氧基亚甲氧基-5α-胆烷酸甲酯(1)为原料,经二异丁基氢化铝还原得3β-羟基-7α-甲氧基亚甲氧基-24-醛基-5α-胆甾烷(2);2依次经二氢吡喃保护、格氏试剂对24-位醛基的不对称加成,合成了角鲨多胺的重要中间体——3β-四氢吡喃氧基-7α-甲氧基亚甲氧基-24(R)-羟基-5α-胆甾烷,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS确证。3β-hydroxy-7α-methoxymethyleneoxy-24-al-5α-cholestane（2） was obtained by direct reduction of methyl 3β-acetoxy-7α-methoxymethyleneoxy-5α-cholanate（1） using diisobutyl aluminum hydride as the reducing agent.A key intermediate of Squalamine,3β-tetrahydropyran-7α-methoxymethyleneoxy-24（R）-hydroxy-5α-cholestane,was synthesized by dihydropyran protection and asymmetric addition of passivated Grignard reagent to carbonyl group of 2.The structures were confirmed by 1H NMR,13C NMR,IR and MS.

关 键 词：角鲨多胺 中间体 格氏试剂 不对称合成 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]