噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性  

Synthesis and Herbicidal Activity of Thiazolin-2-thione Derivatives

作　　者：刘建超[1] 梁英[2] 贺红武[1] 

机构地区：[1]华中师范大学化学学院,武汉430079 [2]湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心,武汉430064

出　　处：《有机化学》2013年第9期1945-1949,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家重点基础研究发展规划(973计划;No.2010CB126100);国家自然科学基金(Nos.21172090;31000867);教育部创新团队项目部分(No.IRT0953);国家科技支撑计划(No.2011BAE06B04)资助项目~~

摘　　要：根据活性亚结构拼接原理,将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮.再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料,经过Aza-Wittig反应得到目标化合物5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮.通过IR,1H NMR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶X衍射证实了结构.除草活性测试结果表明:部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和油菜都表现出了较好的抑制活性.Ten 3-aryl-thiazolin-2-thione derivatives have been designed and synthesized by the reaction of 3-aryl-4-amino- 3H-thiazolin-2-thiones with phenoxyacetyl chloride and the aza-Wittig reactions of 3-aryl-4-amino-5-ethyloxyacyl- 3H-thiazolin-2-thione with phenols. The structures of target compounds have been confirmed by 1H NMR, EI-MS, IR spectroscopy and elemental analyses. The structure of 5-（4-Cl-phenoxy）-3,6-diphenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]- pyrimidin-7（6H）-one （C1） has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that some compounds possess good herbicidal activity against the roots of Rape and Barnyard grass.

关 键 词：噻唑啉-2-硫酮 噻唑并[4 5-d]嘧啶 AZA-WITTIG反应 除草活性 

分 类 号：O626[理学—有机化学]