手性砌块3-(S)-氨基四氢呋喃合成研究  

Synthesis of 3-( S)-aminotetrahydrofuran

作　　者：王晓娟[1] 李高伟[1] 刘澜涛[1] 郭保国[1] 刘瑛[1] 赵文献[1] 

机构地区：[1]商丘师范学院化学化工学院,有机新材料合成重点实验室,河南商丘476000

出　　处：《化学研究与应用》2014年第4期552-555,共4页Chemical Research and Application

基　　金：国家自然科学基金项目(Nos.21172139;21202095)资助;河南省教育厅科学技术研究重点项目(Nos.13A150835;13B150189)资助;河南省高等学校化学工程与工艺专业综合改革试点项目(教高{2012}859号)资助

摘　　要：从便宜、易得的天然L-蛋氨酸出发,先与碘甲烷反应生成碘代二甲锍鎓盐叶利德,然后与碳酸氢钠水解反应得L-高丝氨酸,在加入盐酸的条件下,通过关环反应,得到γ-丁内酯盐酸盐,最后通过InBr3和Et3SiH还原,高效率、高选择性地合成了手性3-(S)-氨基四氢呋喃。通过对目标化合物进行熔点测定,并经质谱、核磁及元素分析等手段确定了目标化合物的化学结构。L-homoserine lactone hydrochloride could be obtained from natural and commercially available L-methionine via S-alkyla-tion and nucleophilic displacement of a dialkylsulphide. Finally,the chiral 3-（ S）-aminotetrahydrofuran hydrochloride could be re-duced efficiently and selectively by InBr3 and Et3 SiH. The structure of the target molecular had been determined according to melting point test,NMR,HRMS and elemental analysis.

关 键 词：L-蛋氨酸 3-( S)-氨基四氢呋喃 内酯盐酸盐 合成 

分 类 号：O623.626[理学—有机化学]