新型3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚化合物的合成研究  

An efficient synthesis of novel 3-( 2-Acrylate)-3-OBoc oxindoles

作　　者：黄璇[1] 郭丰敏[1] 景德红 杨俊[1] 周英[1] 刘雄利[1] 余章彪[1] 

机构地区：[1]贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025

出　　处：《贵州师范大学学报（自然科学版）》2014年第3期89-92,共4页Journal of Guizhou Normal University：Natural Sciences

基　　金：贵州大学人才引进项目[2012]013号;贵州民族药物中新颖活性组分的结构测定及NMR谱仪的应用研发项目"(No.2011YQ12003506);教育部"新世纪人才支持计划"教技函[2011]95号;国家体育总局登山运动中心课题(No.CMA2012-A-B14);贵州省教育厅课题(No.2013B127)

摘　　要：以各种取代的靛红作为起始原料,通过和丙烯酸酯先进行Morita-Baylis-Hillman反应,合成3-(2-丙烯酸酯)-3-羟基氧化吲哚化合物中间体,然后在DMAP的催化下,与(Boc)2O反应,合成了9个新型3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚化合物(2a^2i),其中6个未见文献报道(2a^2f),产率为35%~62%,讨论了底物取代基对反应速度的影响。结构经1H NMR,13C NMR表征。Using the different substituted isatins as starting material reaction with acrylate through Morita-Baylis-Hillman to get 3-（ 2-acrylate）-3-hydroxyl-oxindole intermediates,then reaction with（ Boc）2O to obtain 3-（ 2-Acrylate）-3-OBoc Oxindoleseliminate（ 2a ～ 2k） when the DMAP was added as catalyst,the yields were 35% ～ 62%. There are 9 novel compounds obtained（ 2a ～ 2i）,6 of them were not reported before（ 2a ～ 2f）. The effects of different substrates were discussed. All the ultimate compounds was confirmed by1H NMR and13C NMR.

关 键 词：靛红 丙烯酸酯 Morita-Baylis-Hillman反应 3-(2-丙烯酸酯)-3-羟基氧化吲哚 3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚 

分 类 号：O621[理学—有机化学]