手性膦肽核酸单体的合成  

Synthesis of Chiral Phosphono- peptide Nucleic Acid Monomers

作　　者：武芸[1] 徐杰诚[2] 

机构地区：[1]中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室，上海200032 [2]中国科学院上海有机化学研究所生命有

出　　处：《化学学报》2001年第10期1660-1666,共7页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金，国家重点实验室基金

摘　　要：肽核酸是一种潜在的反义和反基因药物.膦肽结构的引入克服了肽核酸低水溶性和低细胞膜通透性等缺点,有利于肽核酸的应用.本研究报道手性膦肽核酸单体的合成.还原氨化方法被用于实现N-Boc,N-Fmoc保护的丙氨醛与甘氨膦酸二酯的偶联,BBC-Cl,FEP等缩合剂被用于实现碱基侧链和母链的高效缩合.Peptide nucleic acids are the potential candidate of antisense and anitgene. Chiral monomer backbones were efficiently prepared by reductive amination of N - Boc or N - Fmoc protected L alaninal with aminomethylphosphate diethyl ester and subsequent acylation of free secondary amines with thymine - 1 - ylacetic acid. After chemical switch of N - Boc to N - Fmoc, protected chiral phosphono - PNA monomers were obtained.

关 键 词：手性膦肽核酸 还原氨化 单体 合成 反基因药物 反义药物 

分 类 号：TQ464.6[化学工程—制药化工] R394[医药卫生—医学遗传学]