司他夫定的合成  

Synthesis of Stavudine

作　　者：靳立人[1] 蒋洪平[1] 侯鹏翼[1] 

机构地区：[1]厦门大学化学系,福建厦门361005

出　　处：《厦门大学学报（自然科学版）》2002年第2期207-210,共4页Journal of Xiamen University：Natural Science

基　　金：国家自然科学基金 (2 9772 0 2 9);福建省自然科学基金 (C9910 0 2 );教育部骨干教师资助项目

摘　　要：报道了以四乙酰核糖和胸腺嘧啶为起始原料 ,经中间体 5 甲基尿苷的抗艾滋病药物司他夫定的合成工艺 .四乙酰核糖与三甲硅保护的胸腺嘧啶缩合、醇解得到中间体 5 甲基尿苷 (4 ) .5 甲基尿苷甲磺酰化、环化、溴代后得到 2’ 溴 3’ 甲磺酸酯 (7) ,再经还原消除 ,去保护得到最终产物司他夫定 (9) .总收率 46 .4% .Synthesis of Stavudine (9) from ribofuranose tetraacetate and thymine via the intermediate 5-methyluridine (4) was described. Ribofuranose tetraacetate was condensed with bis(trimethylsilyl)thymine (2) followed by deacylation to give 5-methyluridine (4). The intermediate 4 was converted to 2',3'-olefinic nucleoside (8) by reductive elimination of 2'-bromo-3'-mesylic ester (7). The final product (9) was obtained from deprotection of the compound 8. Total yield 46.4%.

关 键 词：司他夫定 5-甲基尿苷 胸腺嘧啶 四乙酰核糖 抗艾滋病药物 合成工艺 核苷类化合物 

分 类 号：TQ464.6[化学工程—制药化工] R986[医药卫生—药品]