5-取代氧化呋咱并[3,4-b]吡啶衍生物的合成与表征  被引量:1

Synthesis and Characterization of 5-Substituted Furoxano[3,4-b] pyridine Derivatives

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作  者:马丛明[1] 刘祖亮[1] 姚其正[1,2] 

机构地区:[1]南京理工大学化工学院,南京210094 [2]中国药科大学药学院,南京210009

出  处:《应用化学》2014年第8期911-915,共5页Chinese Journal of Applied Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21102125)~~

摘  要:以廉价易得的2,6-二氯吡啶为原料,经过硝化、叠氮化、热解环化步骤得到中间体[1,2,5]二唑并[3,4-e]四唑并[1,5-a]吡啶-3-氧化物(4b),再与浓硫酸/硝酸钾、甲醇钠和甲胺水溶液反应分别得到5-取代的氧化呋咱并[3,4-b]吡啶衍生物5~7。研究了化合物4b结构的稳定性,发现其中的氧化呋咱环在强酸性、强碱性和弱碱性条件下较稳定,而吡啶环与叠氮基形成的四唑环结构则不太稳定。An intermediate [ 1,2, 5 ] oxadiazolo [ 3,4-e ] tetrazolo [ 1,5-a ] pyridine-3-oxide ( 4b ) was synthesized using 2,6-dichloropyridine as a primary material, followed by nitration, azide, and cyclization. Compound 4b reacted with concentrated sulfuric acid and potassium nitrate, sodium methoxide, aqueous methylamine to afford 5-substituted furoxano [ 3, d-b ] pyridine derivatives 5 - 7, respectively. The furoxano group of compound 4b was stable in the presence of strong acid, strong base and weak base, but the tetrazolo group formed by azido group at the ortho-position of the pyridine ring was labile.

关 键 词:有机化学 合成 二氯吡啶 吡啶并氧化呋咱衍生物 

分 类 号:O625[理学—有机化学]

 

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