6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物的合成与生物活性  

Synthesis and Biological Activity of 6-Alkylamino(oxy)-3-Methylthio-1H-Pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4(5H)-One Derivatives

作　　者：刘建超[1] 梁英[2] 贺红武[1] 

机构地区：[1]华中师范大学化学学院,武汉430079 [2]湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心,武汉430064

出　　处：《应用化学》2014年第8期922-927,共6页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家重点基础研究发展规划项目(973计划)(2010CB126100);国家自然科学基金资助项目(21172090;31000867);教育部创新团队资助项目(IRT0953);国家科技支撑计划(2011BAE06B04)~~

摘　　要：用六氯乙烷、三苯基膦和5-氨基吡唑衍生物一锅法合成关键中间体膦亚胺。再利用串联aza-Wittig反应,加入对氯苯基异氰酸酯,进一步和烷基胺或取代酚反应合成了11个未见文献报道的6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物。通过1H NMR、EI-MS、IR和元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征,并测试了它们的杀菌和除草活性。测试结果表明,部分化合物对稗草(barnyard grass)和油菜(Rape)均表现出了较好的抑制活性。The key intermediate iminophosphorane was prepared from 5-aminopyrazole in the presence of triphenylphosphine and hexachloroethane. Eleven 6-alkylamino （ oxy ）-3-methylthio-lH-pyrazolo [ 3,4-d ] pyrimidin-4 （5H）-one derivatives were designed and synthesized via a tandem aza-Wittig reaction. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, EI-MS, IR spectroscopy and elemental analyses. The results of preliminary bioassay indicate that some compounds possess good herbicidal activity against the roots of Rape and Barnyard grass.

关 键 词：AZA-WITTIG反应 吡唑并[3 4-d]嘧啶 杀菌活性 除草活性 

分 类 号：O626.4[理学—有机化学]