取代苯甲酸苯酯羰基化学位移中的取代基相互作用（英文）  

Indispensable substituent cross-interaction effect on ^(13)C NMR chemical shifts of carbonyl group for disubstituted phenyl benzoates

作　　者：陈冠凡[1,2,3] 罗青青[1] 曹晨忠[1,2,3] 曾荣今[1,2,3] 刘万强[1,2,3] 

机构地区：[1]湖南科技大学化学化工学院 [2]湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室 [3]分子构效关系湖南省高校重点实验室,湖南湘潭411201

出　　处：《计算机与应用化学》2015年第1期43-46,共4页Computers and Applied Chemistry

基　　金：Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21202043,21272063,21172065);the Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department(11K024)~~

摘　　要：将42个二取代苯甲酸苯酯化合物的羰基化学位移为研究模型,从取代基X电子效应、取代基Y的电子效应以及取代基之间的相互作用3个影响因素考虑,定量研究模型化合物中羰基化学位移的取代基效应变化规律,提出了新的取代基相互作用项△σ_m^2,得到一个四参数的回归方程,其回归系数为0.9981,标准偏差仅为0.057。结果表明,不同苯环上取代基作用规律一致;苯环上的取代基为吸电子基团时,导致羰基化学位移减小;反之,则化学位移增加,该回归方程能很好的预测取代苯甲酸苯酯化合物中羰基的化学位移。The substituent effects on ^13C NMR chemical shifts of carbonyl group （δc（C=O）） for a diverse set of the substituted phenyl benzoates were deeply investigated, and a quad-parameter correlation equation with correlation coefficient 0.9981 and standard error 0.057 was obtained for 42 samples. The electron-withdrawing groups （EWGs） on the benzoyl ring and the phenyl ring decreased the δc values; While electron-donating groups （EDGs） on the benzoyl ring and the phenyl ring increased the δc values. A new substituent specific cross-interaction △σm^2 was recommended to scale the interaction between substituents for the titled compounds. The obtained correlation equation can be used to predict the δc（C=O） values of corresponding compounds.

关 键 词：二取代苯甲酸苯酯:碳谱化学位移 取代基相互作用 

分 类 号：O621.1[理学—有机化学]